1880년대 초 미주리의 추운 겨울날, 미국에서 가장 잘 알려진 한 무법자는 의심스럽고 불안하며 메마른 감정만을 가지고 있다. 호주 출신의 작가 겸 감독인 앤드류 도미닉(<차퍼>(2000)의 감독)이 장편 소설을 각색해 만든 이 영화는 책과 포크가요에서 젊고 남만적인 영웅으로 묘사되었던 제시 제임스를 다루고 있다. 제임스의 삶이 그 끝을 향할 무렵(그는 34세에 사망했다)한 시절을 공포로 몰아넣었던 그의 무리들은 해체되었고 그는 전국의 현상금 사냥꾼들의 표적이었다. 제임스는 시대 분위기가 변화하고 건강도 악화되자 감정이 동요하게 된다. 브래드 피트는 제임스를 훌륭하게 연기해내 베니스 영화제에서 남우주연상을 수상했다. 브래드 피트는 무법자 특유의 매력과 무자비함, 그리고 그러한 기질을 넘어 붐어져 나오는 어두운 면모를 훌륭하게 연기했다. 그러나 이 영화는 실제로 야심 많고 진지한 19세 소년 밥 포드에 관한 것이다. 밥 포드는 자신의 영웅들에 의해 꿈이 좌절되자 그 꿈에서 깨어나 그들에게 불쾌감을 느낀다. 케이시 애플렉(유명한 벤 애플랙의 동생)은 이 영화에서 두 번째로 위대한 연기를 보여준다. 그는 소년 시절 자신의 영웅을 언젠가는 총으로 쏠 것이라 결심하는 허풍쟁이 악당으로 분했다. 긴 러닝타임과 냉랭함, 로저 디킨스(그는 최근 <노인을 위한 나라는 없다>를 촬영했다)의 화려한 촬영에도 불구하고 이 영화에서 정말 중요한 것은 두 배우의 만남에 있다. 관객들은 그가 실제로 무엇을 생각하는지 항상 추측해야한다. 영화는 각각의 캐릭터들에게서 최소한의 암시들만 보여줄 뿐이다.